Konu: Carter Bays ve Craig Thomas'in yarattiklari "How I Met Your Mother" konu olarak, romantik basrol Theodore -Ted- Mosby'nin (Bob Saget) hayatinin aski -esiyle- tanisma hikayesini flashbacklerle anlatan bir sit-com. 2030 yilinda evli, iki çocuk babasi Ted çocuklarini karsisina aliyor (David Henrie, Lyndsy Fonseca) ve hikayesini anlatmaya basliyor.

2005'te 27 yasindaki mimar Ted (Josh Radnor), arkadas grubuyla kendisine küçük bir dünya yaratmis bir genç. Arkadas grubu; en iyi arkadasi, hukuk ögrencisi Marshall (Jason Segel), Marshall'in dokuz yildir birlikte oldugu anaokulu ögretmeni Lily (Alyson Hannigan) ve absürt bir kisilige sahip olan takim elbisesiz nefes almayan, hiperseksüel Barney Stinson (Neil Patrick Harris).

Günler akip giderken, Marshall, tek aski Lily'e evlenme teklifi etmeye hazirlaniyor. Kahramanimiz Ted bu noktada hayatini gözden geçirmeye karar veriyor. Romantik Ted bekâr kalmaktan hiç haz etmeyen biri oldugu için, gerçek askini aramaya koyuluyor. Derken Manhattan'daki Marshall, Lilly ve Ted'in birlikte yasadigi evlerinin altindaki McLaren's Pub'da Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) ile karsilasiyor ve ilk bakista evlenecegi kadini buldugunu düsünüyor. Acaba öyle mi?